Pasukan Pengakap Sskolah Mahmud (1956) dibawah pimpinan mendiang Encik A. Dharmarajah.
Pasukan ragbi Sekolah Mahmud yang pertama pada 1951 dibawah pimpinan mendiang Cikgu Gurbachan Singh. Bola ragbi telah dihadiahkan kepada sekolah oleh Dr. G. E.D. Lewis, pengetua Sekolah Clifford Kuala Lipis pada tahun itu.
Special Malay Class II, 1949. Guru kelas mendiang Encik P. Jeyarajasingam.
Lembaga Pengawas Sekolah Mahmud Raub, 1953.
Guru guru dan kakitangan, 1956
Pustakawan Sekolah Mahmud 1959.
Pasukan Bolasepak sekolah bawah 18 tahun, 1957. Guru pembimbing adalad Allahyarham Encik Zainuddin Bin Mohd Shariff ( duduk no 2 dari kiri) dan mendiang Encik Chan Chee Onn (duduk no 4 dari kiri). Duduk no 3 dari kiri ialah mendiang Encik R.K. Selvanayagam, Penolong Kanan SMMR.
Guru guru Sekolah Menengah Mahmud 1958
Perasmian bangunan sekolah baru di Jalan Tras oleh Al Marhum Sultan Abu Bakar pada Jun 1954.
Persatuan Geografi 1960. Guru Penasihat Encik Gurmukh Singh Jassal, duduk no 2 dari kiri dan Pengetua Encik V. Murugasu, duduk no 3 dari kiri
Guru dan kakitangan SMMR, 1960
Pasukan Kriket Bawah 18 tahun, 1965. Guru pembimbing, mendiang Encik K. Ghandinesan, diduk no 3 dari kiri.
Tee Meng (kiri) dan Yong Yuen ( kanan) adalah 2 ahli pasukan bola keranjang SMMR yang telah dipilih untuk mewakili negara dalam pertandingan bola keranjang diantara sekolah sekolah Asia di Manila pada 1972.
Sekolah dilanda banjir pada Februari 1972 setelah hujan lebat yang tidak terhenti henti. Ditutup selama dua hari untuk dibersihkan.
Allahyarham Dato' Hussein Bin Tok Muda Hassan merasmikan pameran perdana SMMR pada 1960.
Pasukan Badminton SMMR 1961 dengan guru guru pembimbingnya, Encik Zainal Abidin Bin Imam (no 5 dari kiri) dan Encik Leong Weng Kee ( no 8 dari kiri). No 1 dari kiri ialah pengetua, Encik V. Murugasu.
Pasukan Bolasepak SMMR 1967 yang pernah menjadi juara negeri Pahang pada tahun itu. Guru guru pembimbing adalah Ustaz Halim Hassan, barisan belakang no 1 dari kiri dan Encik Abas Bin Johar, barisan belakang no 7 dari kiri.
Persatuan Sejarah SMMR 1962 bersama guru pembimbingnya Puan Elizabeth Vaz, no 4 dari kiri. No 3 dari kiri ialah pengetua Encik Victor Gopal
Majlis sukan murid murid SMMR 1970 dengan pembimbingnya Encik V. T. Chandiran, berdiri no 1 dari kiri. Yang berdiri di paling kanan ialah pengetua, Encik Ajmer Singh.
Ketibaan Encik Tan Boon Lin, Pengarah Pelajaran Negeri Pahang untuk merasmikan Hari Ucapan dan Penyampaian Hadiah SMMR 1971. Beliau diiringi oleh pengetua Encik Ajmer Singh dan Presiden Persatuan Bekas Pelajar SMMR, Dr. Chan Chor Keen.
Perayaan Hari Guru buat kali pertama di Malaysia pada 16 Mei 1972. Acara ini ialah 'Fancy Dress Netball' oleh guru lelaki.
Perasmian pameran buku di SMMR oleh KPPM Datuk Murad Bin Mohd Noor sempena t
Tahun Buku Antarabangsa ( International Book Year) pada 1972. Berdiri di paling kiri ialah pengetua Encik G. Raja Gopal.
1966 - School Under-15 Football Team.
This Team retained being State Champions for the third consecutive year. They beat ABS Temerloh in the finals, 2 - 1.
1967 School Football Team.
Mahmud School was State Champion when we beat SABS Kuantan, in the finals 5 - 2.
The team was also Raub District Champions
School Under-15 Football Team.
This team steam-rolled all premier schools in Pahang to emerge State Champions. Beat Clifford School, Kuala Lipis, 5 - 1. In the semi-finals, beat Saint Thomas Kuantan, 8 - 1. In the finals beat ABS Temerloh, 9 - 0.
1965 School Basketball Team
State Champions.
Basketball was a very popular game in the school in the 60s. We were State Champions for 3 consecutive years 1963 - 1965.